以前、iPodを始めたころに、写真（画像）ファイルもちょっとやってみましたが、あまり実用で使う場面もなく、「順番」のこともすっかり忘れていました。
調べてみると、iPodは画像ファイルを意図的な順に表示させるという設定方法が基本的にないようなのです。一般的にはこの手のソフトでは「ファイル名順」というのが多いのですが、ファイル名ではなく、どうやらタイムスタンプ順に表示されるようです。写真だったら「撮影順」になるからいいだろう、という発想でしょうか。
でも、１枚にちょっと手を加えて入れ替えると、それが一番後になってしまいます。
そこでいくつかのサイトを参考に、意図的に順を決定する方法を試しました。（従って、これは自分のためのメモです。）
上のスクリーンキャプチャ（iPod touch 2G）は、質問者さんが「狂ってしまう」と、サンプルとして送られきた４ファイルを意図通りに並べ替え、さらに４つをコピーして逆に並べ替えたものです。
送られきた４つのファイルは
４.jpg
２０.jpg
２２.jpg
３５.jpg
という名前が付いていましたが、iTunesから同期させると
４.jpg
２２.jpg
２０.jpg
３５.jpg
という順になってしまうのです。
ファイル数は全部で44だそうですが、今後のことも考えて次のようにファイル名を書き換えました。
４.jpg →p040_４.jpg
２０.jpg →p200_２０.jpg
２２.jpg →p220_２２.jpg
３５.jpg →p350_３５.jpg
先頭の「p」や、.jpgの前の「0」は次の意図があります。
もしもp010.jpgの前に新たにファイルを30個入れたいときに、実質的に先頭の番号であるp010.jpgよりも小さな数字を入れられないので、そのときにはアルファベットをより「小さな」ものを付け加えるためです。
a010.jpgとかb010.jpgとか、そういうファイル名は順番では、pで始まるファイル群よりも前に出るというわけです。（ちなみに「p」自体はphotoの頭文字で、アルファベット順で言うと前にも後にも十分な文字数があるので選びました。）
逆に後ろに付け加えるならば、q010.jpgとかr010.jpgなどを付け加えられます。
次に、.jpgの前の「0」の意図です。
もしもp210_２１.jpgとp220_２２.jpgの間にファイルを入れたくなった場合には、p215_ＮＥＷ.jpgを加えれば、ファイル名ではその間に入ります。しかも他のファイル名を変えることなしに。
さらに210_２１.jpgとp215_ＮＥＷ.jpgの間にファイルを加えたくなったら、例えばp213_ＮＥＷ２.jpgを入れられます。
これは遙か以前、BASIC（これを聞いても今の若者は知らないでしょう）のプログラミングで行番号を10・20・30と付けていたのを思い出してやりました。
もちろん、並べ替えたいファイルが44個で確定して、今後ファイルを付け加える必要がなければ先頭の「p」や.jpgの前の「0」は不要です。
またp040_４.jpgのように元の４を残したのは、以前のファイル名が分かるようにするためです。無くても構いませんが、あれば何かの時に便利ということです。
さて、ファイル名は表示したい順になりましたが、タイムスタンプはばらばらなので、タイムスタンプを秒まで同じに揃えます。
今回私が使ったソフトは「Neo FileTimeChange」というものです。
http://www.vector.co.jp/magazine/softnews/100203/n1002031.html
の一番下にダウンロード用のリンクがあります。
ダウンロード後、解凍してインストールをしますが、インストールの際にJWordとMcAfeeのインストールを促されるので、拒否しましょう。（笑）
インストール後に起動をすると、いくつかその後の使い方が分かれますが、私は「フォルダーを開く」から始めました。プレゼン用のフォルダーを指定し、タイムスタンプを揃えたいファイルにチェックを入れ（多分開いた時点で全部にチェックが入っていると思います。）、あとはメニューの「実行」をクリックします。
以上で、
１ タイムスタンプは全く同じ
２ ファイル名が表示したい順に
なっているファイルができます。
iTunesからそのフォルダーを指定して同期をします。
そもそもiPodでの画像ファイルについて、音声や映像ファイルと異なる、ぞんざいな扱いをしています。
１ サイドバーを表示しても、「写真」という項目がありません。ディバイスの選択肢（右上）に僅かに表示されるのみです。
（このスクリーンキャプチャはiPod classicですが、touchでも実質的に同じです。）
２ それは、iTunesが音声や映像と違って、取り込むデータをiTunes特有のフォルダーにコピーをして保存するのと違い、単にコンピュータ内の映像ファイルのあるフォルダー（ファイル指定はできない）を指定し、iPod Photo Cacheという名前のフォルダーに納められたフォルダーとファイルを作るという処理・管理をすることに関係しているようです。
３ 従って、iPodの映像は指定のフォルダーの映像と完全に同期され、一旦iPodにコピーされた映像は個々に削除できません。例えばphoto.jpgというファイルをiPod nanoには残しておくが、iPod touchからは削除するということができないのです。サイドバーで画像ファイルを選べないからです。
こういった点が、iPod touch第５世代で改善されているのかどうか、知りません。（iTunesの問題でもあるので、そのままのような気がします。）
